Ostarjeli gangster pokušava se ponovno povezati sa svojom djecom i ispraviti pogreške iz svoje prošlosti, ali kriminalno podzemlje neće svojevoljno popustiti stisak.
Doug MacRay vođa je nemilosrdne bande pljačkaša banaka. Bez stvarnih veza, Doug ne strahuje da će izgubiti nekog bliskog sebi. Međutim, sve se mijenja pri posljednjoj pljački kad za taoca uzmu direktoricu banke, Claire.
Nakon osobne tragedije od koje se još uvijek nije oporavio, Lee Chandler (Casey Affleck) nevoljko se vraća u rodni gradić Manchester u Massachussettsu. Tamo ga dočekuje 16-godišnji Patrick, koji je nenadano ostao bez oca pa je Leeju povjerena skrb nad nestašnim tinejdžerom.
Bulger (Johnny Depp) gangster je irskih korijena, koji je preko 20 godina igrao dvostruku igru kao jedan od najvećih američkih kriminalaca, a uživao je sigurnost i potporu prijatelja iz djetinjstva, najvažnije osobe bostonskog FBI-a. Njihov prljavi dogovor, kojim je Bulger postao FBI-jev...
